Ao tentar usar o openssl com o shoes tive o seguinte problema, ele pedia o arquivo ssleay32.dll, depois de bater um pouco a cabeça, pesquisando e testando algumas soluções, decidi baixar o arquivo de instalação do openssl para windows e lá estava o arquivo que o shoes pedia.
Então copiei da pasta bin o arquivo para a pasta do shoes e não funcionou, deu erro falando que era neste arquivo libeay32.dll, então copiei ele também e pronto, openssl funcionado no windows e sem problemas.
Os instalador do openssl do windows pode ser encontrado neste link openssl-0.9.8e_WIN32.zip. Os arquivos estão dentro da pasta bin.
