Uma funcionalidade adicionada na versão 4 do virtualbox e por sinal muito útil, é o redimensionamento de HDs que possuam expansão dinâmica , possibilitando aumentar o tamanho deles com um simples comando do console.
Caso você não tenha instalado ainda a versão 4 veja como fazer isso aqui.
Por exemplo para alterar um hd para 10G, deve-se utilizar a opção modifyhd com o parâmetro --resize, veja exemplo:
VBoxManage modifyhd Debian.vdi --resize 10240
Obs: Os valores devem estar em megabytes.
Ótima dica!! Parabéns!